Su pasado árabe se refleja en sus calles estrechas, en sus preciosos patios, en las mezquitas que se encuentran en la ciudad y en algunos detalles de sus puertas y edificios.
Su pasado Judío se refleja especialmente en el barrio de la Judería donde están las dos sinagogas (Sinagoga del Tránsito y sinagoga de Santa María la Blanca). Su pasado Cristiano se refleja en sus iglesias y su catedral.
Vamos a hacer un recorrido por aquellos monumentos que hacen de Toledo una de las ciudades más bonitas de España.

Puerta de Bisagra: Es la puerta que desde su construcción se ha utilizado para la entrada y salida de la ciudad. La construcción de la actual puerta data del año 1576. La puerta cuenta con un patio de armas donde existe una estatua de Carlos V; también de Carlos V es un magnífico escudo que existe en la parte superior de la puerta; coronando la puerta está la estatua del Ángel Guardian.
Además de la Puerta de Bisagra; en Toledo existen otras puertas a las que el viajero puede acercarse en su ruta por las calles de Toledo como son la Puerta de Valmardón, la Puerta de Cambrón, la puerta de Alfonso VI y la Puerta del Sol.

Alcázar: Uno de los monumentos más representativos de la ciudad de Toledo es su Alcázar. Aunque el edificio original es de la época romana fue reconstruido por el emperador Carlos V por el arquitecto Alonso de Covarrubias aunque en su construcción intervinieron otros arquitectos como Villalpando y Juan de Herrera (quien fue el encargado de construir la magnífica escalera. Se trata de un portentoso edificio de forma rectangular construido sobre una colina. Este edificio ha tenido diversos usos como cárcel de la corona o cuartel militar siendo hoy Sede del Museo del ejército en la ciudad.

Mezquita del Cristo de la Luz: La Mezquita del Cristo de la Luz es la mejor muestra del arte musulmán que podemos admirar en Toledo. Se edificó en el año 999, es de planta cuadrada y en el siglo XII se le añadieron elementos Románico-Mudéjar. Esta mezquita constituye uno de los mejores ejemplos del arte del Al-Andalus en la península.

Sinagoga del Tránsito: Uno de los monumentos donde podemos admirar el arte Judío en Toledo es en la sinagoga del Tránsito. Un edificio de estilo sencillo donde destacan algunos espacios como la Gran Sala de Oraciones, de estilo gótico con bellas decoraciones de arte islámico.

Sinagoga de Santa María la Blanca: Otro de los edificios que representan el pasado judío de Toledo es la magnífica Sinagoga de Santa María la Blanca. Aunque no está claro el año de su construcción se cree que es de finales del Siglo XII o comienzos del siglo XIII por Abraham Ibn Alfache. Poco antes de la expulsión de los judíos de España paso de ser una Sinagoga a convertirse en Catedral.
Se trata de un edificio con cinco naves que se sustentan en arcos de herradura añadiéndose en el siglo XVI tres capillas.

Monasterio de San Juan de los Reyes: Desde el año 1977 es la parroquia de la archidiócesis de Toledo. El edificio fue mandado construir por los Reyes Católicos al arquitecto Juan Guas en el año 1476.
Es uno de los edificios que mejor representan el estilo gótico de la ciudad de Toledo. La iglesia dispone de una única nave con bóvedas de crucería. El magnífico claustro es obra de Enrique Egas y se trata de 4 alas que desembocan en un precioso patio. En su fachada principal podemos admirar elementos del estilo Isabelino.

Iglesia de los Jesuítas: Allá por el año 1558 los jesuitas se establecen en la ciudad de Toledo, y tras ocupar algunos edificios deciden levantar en la casa de San Ildefonso un edificio propio cuya construcción se demoró 150 años aproximadamente. El interior es una nave en forma de cruz latina y capillas en sus laterales. Las esculturas que hay en su interior son obra de Germán López.

Iglesia de Santo Tomé: Hasta ahora no hemos hablado de uno de los personajes más importantes que ha tenido la ciudad de Toledo, El Greco; pero ha llegado el momento de hacerlo ya que en el interior de la iglesia de Santo Tomé se encuentra el famosísimo cuadro de El Greco “El entierro del Conde de Orgaz” que se encuentra sobre su tumba; quien fue el encargado de la reconstrucción de esta iglesia.
La iglesia posee una torre de estilo mudéjar y consta de tres naves con crucero. Aunque como hemos indicado anteriormente si esta iglesia es la más visitada de la ciudad se debe a que los turistas que vienen a Toledo no se quieren ir sin haber visto antes el cuadro del Greco; una de las obras cumbres de la pintura.

Catedral: En el año 1088 la Catedral de Toledo fue honrada con el título de Catedral Primada. La Catedral es, después de la de Sevilla, la catedral mayor tamaño de España y está consagrada a la Virgen María en su asunción a los cielos.
La catedral se comenzó a construir en el año 1227 y es de estilo gótico aunque en su construcción se puede ver claramente la influencia francesa. Para darnos una idea de la monumentalidad de esta catedral basta con indicar que el edificio cuenta con 5 naves, 88 columnas y 72 bóvedas. La comenzó a construir el maestro francés Martín y a partir del siglo XV se levantan en ella nuevos elementos como la capilla de San Pedro y la capilla de Santiago. Es en el año 1493 cuando se termina la construcción de la catedral.
A pesar de que toda la catedral es de una monumentalidad extraordinaria; hay que destacar su capilla mayor porque es allí donde se encuentra un gran número de obras de arte.

Como podemos ver la riqueza monumental de Toledo es enorme; en la reseña hemos dado a conocer algunos de esos edificios famosos de la ciudad y que son de visita obligada; pero la ciudad cuenta con muchísimos más lugares que visitar; desde plazas como las del ayuntamiento o la plaza de Zocodover a los puentes que atraviesan en río Tajo (como los puentes de San Martín o el de Alcántara) pasando por sus palacios y castillos (Palacio arzobispal o castillo de San Servando), sus conventos y ermitas (Conventos de la Purísima Concepción o de las Agustinas Descalzas), o sus restos romanos, baños y cuevas.